식품, 화학 관련 전공 및 시험대비 생화학 핵심 요점 요약 정리 10. 지질

 

생화학 10강. 지질

※ 들어가기
• 지질은 비극성 성질 → 물에 거의 녹지 않음
• 유기용매에 용해되는 유기물질
• 생체 내에서 효과적인 에너지 저장 형태
• 생체막의 주요 구성 성분
• 신호전달 물질 생성에 기질로 이용

1. 지질의 종류 및 구조
1) 지방산
• 한쪽 끝에는 메틸기(-CH3), 다른 한쪽 끝에는 카르복실기(-COOH)를 가진 긴 탄화수소 사슬
• 메틸기는 소수성의 성질을, 카르복실기는 친수성의 성질을 가짐
• 생물계에 존재하는 대부분의 지방산은 짝수의 탄소를 가짐 → 지방의 생합성이 탄소 2개의 단위들이 결합하
여 이루어지기 때문
• 지방산 중 이중결합 입체화학적으로 시스(cis) 형태를 유지
• 지방산의 표시는 탄소의 수와 이중결합의 수를 이용하여 표시 & 이중결합 위치를 표시하기도 함
• 지방산은 이중결합의 유무에 따라 이중결합이 없는 포화지방산, 이중결합이 있는 불포화지방산으로 구분할
수 있음
• 불포화지방산 중 올레산과 같이 이중결합이
- 한 개만 있을 경우 → 단일 불포화지방산
- 두 개 이상 있을 경우 → 다가 불포화지방산

• 메틸기로부터 몇 번째 위치에 처음으로 이중결합이 나타나느냐에 따라 ω-3(오메가-3), ω-6(오메가-6), ω
-9(오메가-9) 등으로 구분할 수 있음
• 필수지방산 : 동물세포에서는 합성이 되지 않아 반드시 식물성 식품으로부터 섭취해야하는 지방산
(예) 리놀레산, α-리놀렌산
• 지방산의 명칭은 보통 일반명이 많이 사용되지만, 탄소의 수, 이중결합의 수와 위치를 이름에 내포하는 계
통명이 사용되기도 함

• 지방산의 물리적 성질은 탄소의 수, 이중결합의 수와 형태에 따라 영향을 받음
• 탄소 수가 많아질수록 → 녹는점 ↑ → 물에 대한 용해도 ↓
• 같은 탄소 수를 가지고 있을 경우, 이중결합이 많아질수록 → 녹는점 ↓ → 용해도 ↑
- 불포화지방산의 이중결합은 30o 정도의 꺾임을 유발하여 탄화수소 사슬간의 반데르발스 결합을 약화시켜
녹는점을 낮추게 됨
• 불포화지방산이라 하더라도 이중결합의 형태가 트랜스(trans)인 경우, 일자형의 구조를 갖게 되어 물리적 &
생물학적 영향이 포화지방산과 더 유사함을 보임

※ 지방산의 계통명에서 사용되는 접두사와 접미사에 대한 이해
• Do, Di : 2
• Tetra : 4
• Hexa : 6
• Octa : 8
• Deca : 10
• Eico : 20
• Enoic : unsaturated


2) 중성지방과 왁스
(1) 중성지방
• 트리글리세라이드(triglyceride)라고도 지칭함
• 3개의 수산기(hydroxyl, -OH)를 가진 글리세롤 + 3개의 지방산이 에스테르 결합을 통해 붙어 있는 화합물
• 글리세롤의 수산기와 에스테르 결합을 하기 때문에 트리아실글리세롤은 그 구조에 있어서 비극성 부분만을
가지게 되어 물에 불용성임
• 트리아실글리세롤은 생체막의 구조 성분이 아님
• 에너지의 주요 저장 수단임
• 글리세롤에 결합되어 있는 지방산의 종류에 따라 단순과 혼합 트리아실글리세롤로 구분됨
• 단순 트리아실글리세롤은 글리세롤에 결합된 3개의 지방산이 모두 한 가지 종류
• 혼합 트리아실글리세롤은 두 가지 이상의 다른 지방산들이 결합되어 있는 경우를 말함
• 자연계에 존재하는 대부분의 트리아실글리세롤은 혼합 트리아실글리세롤
• 혼합 트리아실글리세롤은 각 지방산의 이름 및 결합되어 있는 글리세롤의 위치를 표시하여 지칭함


(2) 왁스
• 긴 사슬 알코올 + 긴 사슬 지방산의 에스테르 결합으로 이루어짐
• 왁스에 결합되어 있는 지방산은 대개 포화지방산이며, 긴 사슬 알코올은 포화 또는 불포화 형태를 띠고 있
음
• 왁스는 에스테르결합 머리 부분이 약한 극성을 띠고 있는 반면 긴 지방산 꼬리가 비극성을 띠고 있어 물에
불용성임
• 불용성 성질은 동물의 피부, 날개 및 식물의 줄기나 잎에서 방수 특성을 가짐


3) 복합지질
(1) 인지질(글리세리드인산 또는 글리세로인산지질)
• 글리세롤의 1번과 2번 탄소의 수산기에 지방산이 결합
• 3번째 탄소에는 인산이 결합, 인산에 결합되는 알코올의 종류에 따라 이름이 달라짐
• 2개의 지방산이 소수성의 꼬리를 형성, 인산기와 인산기에 붙어 있는 작용기가 친수성의 머리를 이루어 양
극성을 가지게 됨
• 양극성 성질이 바로 인지질이 생체막의 주요 지질 성분이 될 수 있는 요인
• 중성 pH 7.0에서 음성 전하를 띠고 있음
• 인산에 결합되어 있는 알코올은 그 종류에 따라 음성(마이노 이노시톨), 중성(세린) 또는 양성(에탄올아민,
콜린)의 전하를 띠게 됨


(2) 스핑고지질
• 세라미드(ceramide)는 스핑고신의 2번 탄소의 아미노기(-NH2)에 지방산이 결합되어 있는 것으로서 모든 스
핑고지질의 구조적 기초
• 글리세롤을 함유하고 있지 않음
• 1번 탄소에 글리코시드(glycoside) 결합 또는 인산다이에스테르 결합을 통해 당 또는 알코올이 결합되어 있
음
• 스핑고지질 1번 탄소에 결합되어 있는 머리부분의 구조에 따라 스핑고지질의 종류가 결정됨
• 스핑고미엘린은 특히 신경세포의 축삭을 둘러싸서 절연시키는 작용, 미엘린에 많이 함유되어 있음
• 세레브로시드는 세라미드에 한 개의 당이 결합
• 글루코세레브로시드에는 글루코오스가 결합 → 다른 조직들의 막에 존재
• 갈락토세레브로시드에는 갈락토오스가 결합 → 주로 뇌의 신경세포막에 존재
① 강글리오시드
• 강글리오시드는 가장 복잡한 스핑고지질로 머리부분에 여러 개의 당과 1개 이상의 시알산(sialic acid)이 결
합되어 있음
• 60개의 이상의 강글리오시드가 알려져 있음
• 강글리오시드는 신경세포의 말단에서 자극 전달에 중요한 역할을 함


(3) 당지질
• 당을 함유하고 있는 지질, 세레브로시드와 강글리오시드가 속함
• 다이아글리세롤의 3번째 탄소에 1개 또는 2개의 갈락토오스가 결합되어 있는 갈락토지질도 당지질에 속함
• 갈락토지질은 주로 식물세포에 존재, 엽록체의 내막에 많이 함유되어 있음


4) 스테로이드
• 사이클로펜타노퍼하이드로훼난트렌의 유도체로서 4개의 고리구조를 특징적으로 가지고 있음
• 3개의 고리구조는 6개의 탄소로 이루어진 고리이며, 1개의 고리구조는 5개의 탄소로 이루어진 고리임
• 스테롤 : D고리 17번-탄화수소사슬, A고리 3번 -OH
• 동물에서는 스테롤, 콜레스테롤이 대표적
• 식물에서는 스티그마스테롤, β-시토스테롤이 대표적
• 콜레스테롤은 3번 탄소에 있는 수산기로 인해 약한 친수성 성질을 갖으나 고리구조와 탄화수소 곁사슬로 인
해 비극성 성질과 낮은 유연성을 갖게 되어 생체막의 물리적 성질에 많은 영향을 줌
① 동물조직 스테로이드 : 콜레스테롤
• 콜레스테롤은 동물의 생체막의 주요 구성 성분이며, 스테로이드 호르몬의 전구체
• 성적 성숙에 관여하는 테스토스테론, 에스트라다이올, 프로게스테론과 같은 성호르몬 합성에서의 전구체로
이용
• 글루코코르티코이드와 미네랄로코티코이드 등 호르몬 합성에서 전구체로 이용
• 지방 흡수에 작용하는 담즙산의 생성에서 전구체로 이용
• 비타민 D의 전구체로 이용
• 동물조직에서만 발견되며, 유리 형태 또는 지방산과 에스테르 결합을 한 형태로 존재함
② 식물조직 스테로이드
• 식물조직에서는 스티그마스테롤, 시토스테롤, 버섯류나 이스트에는 에르고스테롤이 함유되어 있음
• 식물 스테롤은 장내 점막 세포에서 흡수가 잘 안되며, 콜레스테롤의 흡수도 저하시키는 것으로 알려져 있음


5) 터핀
• 2개 이상의 이소프렌(isoprene)이 결합되어 이루어진 지질
• 이소프렌 2개가 결합되면 탄소 10개의 모노터핀 : 리모넨, 멘탈
• 3개 결합 세스쿼터핀(C15) : 비사볼렌
• 4개 결합 다이터핀(C20) : 파이톨
• 탄소 30개의 트리터핀 : 스쿠알렌, 라노스테롤 등


2. 지질의 역할
1) 에너지 저장 기능
• 지방은 탄수화물이나 단백질에 비하여 더 환원된 상태
• 산화되었을 때 같은 양의 탄수화물이나 단백질에 비하여 훨씬 더 많은 에너지를 생성하게 됨
• 지방은 소수성 성질을 가지고 있어 수화되지 않은 상태로 저장 → 같은 무게로 훨씬 많은 에너지를 저장할
수 있음
• 저장되는 에너지는 주로 지방세포 내에 중성지방의 형태로 저장
• 지방세포는 피하층과 복강 내에 주로 분포
• 보통 사람들이 가지고 있는 지방의 양은 두 세달 동안 필요한 에너지를 충족시킬 수 있는 양


2) 생체막의 구성성분
• 인지질이나 당지질 같은 양극성성질을 가지고 있는 것들은 수용액 환경에서 → 미셀 또는 지질 이중층을 형
성함
• 내부 공간이 작은 미셀보다는 이중층을 형성 → 생체막 생성의 기초
• 생체막의 주요 성분 : 단백질, 인지질, 스테롤
• 생체막은 세포나 세포 소기관을 규정하는 외벽의 역할 + 유기물질과 무기이온의 수송을 조절, 세포에 전달
된 신호를 감지하고 전달 → 역동적인 기능을 수행
• 생체막은 공통적인 특징을 가짐
• 이중층의 구조 & 유동적인 구조 & 이중층의 비대칭적 구조
• 막의 종류에 다라 지질과 단백질의 조성이 다름
• 막에 존재하는 막 단백질이 여러 기능(수송체, 수용체, 효소)을 부여
(1) 이중막의 유동적 구조
• 소수성 상호작용에 의해 이중층이 형성
• 탄화수소 꼬리부분 간의 반데르발스 결합으로 인해 이중층의 막 배열이 유지됨
• 또한 친수성의 머리 부분과 물 분자 사이의 수소결합과 정전기적 상호작용이 막 구조의 안정화에 기여함
• 전자 현미경이나 x-선 회절법으로 측정한 막 이중층의 두께는 60 Ǻ 정도로 알려져 있음
• 인지질 이중층으로 이루어진 막은 유동적 구조를 가짐
• 친수성 머리 부분 : 아래 위의 움직임을 보여줌
• 측면 확산, 횡단 확산
• 소수성의 지방산 꼬리 부분 : 탄소와 탄소 결합의 회전을 포함한 유동적인 움직임을 보여줌
• 횡단 확산 : 지질이 한쪽 단층 → 다른 쪽 단층으로 이동
• 친수성 머리 부분이 소수성의 이중막 내부를 가로질러 반대쪽으로 이동해야하기 때문에 아주 느리게 일어나
며, 에너지를 필요로 하는 경우가 많음
• 이중층의 유동성은 지방산의 조성에 의한 영향을 많이 받음
• 지방산의 길이, 포화도 → 지방산의 녹는점이 달라짐
• 생체막의 지방산 조성 → 식이, 환경, 생물학적 필요성 영향을 받음
(예) 어유에 많은 다가 불포화지방산 → 유동성 유지를 위해
• 식이로 섭취한 지방산도 생체막의 지방산 조성에 변화를 주게 됨
(예) 콜레스테롤 : 고리구조의 딱딱한 판이 지방산의 움직임을 방해하여 유동성을 저하시킴
• 또는 지방산들이 빽빽하게 쪼개지는 것을 방해하여 상 변화(phase transition)를 막아줌
(2) 비대칭적 구조
• 생체막의 이중층 구조는 비대칭적임
• 비대칭성은 두 단층 사이에 존재할 뿐만 아니라 한 쪽 편의 단층 내에서도 존재
• 인지질 조성의 비대칭성은 막 단백질의 분포와 막 하전의 차이 등에 영향을 미치게 되어 막의 생물학적 변
화 또는 기능의 차이가 생기도록 함
(예) 스핑고미엘린(세포 외) vs 포스파티딜세린(세포 내)
• 막 단백질의 분포 또한 비대칭성과 방향성을 보여줌
• 이중층의 한 쪽 지질단층 내에서도 인지질과 단백질은 균등하게 분포되어 있기 보다는 특정 종류의 지질 또
는 단백질이 모여 한 단층 내에서 하나의 집합을 형성함
(3) 생체막의 조성
• 서로 다른 생체막들은 특징적인 지질과 단백질의 비율을 가짐
• 생체막의 종류에 따라 지질과 단백질의 비율이 다를 뿐만 아니라
• 지질을 이루고 있는 지방산의 조성도 다른 양상을 보임
(4) 막 단백질의 기능
• 내재 단백질 : 소수성 상호작용에 의해 지질 이중층 내에 단단하게 부착
• 주변 또는 외재 단백질 : 수소결합이나 정전기적 상호작용을 통해 이중층의 안쪽 또는 바깥쪽 표면에 헐겁
게 부착
• 막 단백질 : 수송체, 수용체 및 효소의 기능을 함
① 수송체 역할
• 생체막의 내·외부로 물질들이 이동하는 것을 도와줌

• 막 단백질 : 통로 또는 운반체 역할 → 촉진확산 & 능동수송
• 촉진확산 : 농도 구배에 의해 이루어짐
• 능동수송 : 농도의 차이를 거슬러서 낮은 농도 → 높은 농도로 물질이 이동이 이루어지기 때문에 에너지를
사용, 운반체를 통해 이동이 이루어짐
• 1차 능동수송
- 수송에 필요한 에너지가 직접적으로 ATP와 같은 에너지가 높은 물질의 분해에 의해 제공
- 대표적인 예 : Na-K 펌프
• 2차 능동수송
- 1차 능동수송에 의해 이온의 농도차이가 우선적으로 형성 → 이온의 이동과 짝지어져 물질의 이동이 이
루어지는 것
- 동반 수송 : 이온의 이동과 수송되는 물질의 이동이 같은 방향
- 역수송 : 반대방향일 경우
- 대효적인 예 : 장의 상피세포에 있는 솔가장자리에서 Na+, K+펌프, 공동 수송되는 포도당의 수송
② 수용체 역할
• 막 단백질들은 다른 물질들과 결합하여 세포 내부로 정보를 전달하는 기능을 하거나 세포와 세포 사이의 교
신 또는 부착에 관여함
③ 효소의 역할
• 막 단백질 중에 세포막에서 효소의 역할을 하여 세포의 신호전달 체계에 기여하는 것들이 있음
3) 신호전달기능
• 지질은 생리적 기능을 조절하는 아이코사노이드 또는 스테로이드 호르몬과 같은 신호전달물질의 생성에 전
구체로 이용됨
• 포스파티딜이노시톨, 스핑고신 유도체들은 세포 내 신호전달과정에서 중요한 중간물질로 작용함
• 세포가 수용체를 통해 외부 자극을 인지하였을 경우 → 세포막의 안쪽(세포질 쪽) 단층에 존재하는 포스파
티딜이노시톨 4,5-이인산(PIP2)이 가수분해 → 다이아실글리세롤, 이노시톨 1,4,5-사인산(IP3)이 세포 내로
방출
• IP3는 세포 내에서 2차 전령으로 작용함
• 아이코사노이드는 탄소 20개의 지방산이 산화되어 생성되며 적혈구를 제외한 모든 세포에서 합성됨
• 아이코사노이드 : 프로스타글란딘, 류코트라이엔, 트롤복산 및 리폭산 등
• 아이코사노이드에 의해 조절되는 작용 : 통증과 발열 반응, 염증 반응, 혈소판 응집, 혈압, 평활근 수축 반
응, 취침사이클 등

---

<확인문제>
문제 1. 다음 중 인체조직에 축적된 지방은 대부분 무엇으로 이루어져 있는가?
① 당지질
② 중성지방
③ 인지질
④ 콜레스테롤
정답 ②
문제 2. 중성지방을 완전히 가수분해하면 1 분자의 글리세롤과 ( ) 분자의 지방산을 얻는다. 다음 중 괄호에
들어갈 숫자로 옳은 것은?
① 3
② 4
③ 5
④ 6
정답 ①
문제 3. 다음 중 레시틴의 구성물질로 옳게 묶인 것은?
① 글리세롤, 지방산, 인산, 세린
② 글리세롤, 지방산, 인산, 갈락토오스
③ 글리세롤, 지방산, 인산, 이노시톨
④ 글리세롤, 지방산, 인산, 콜린
정답 ④
문제 4. 다음 중 천연에 존재하는 지방산의 특징으로 옳은 것은?
㉮ 지방산의 불포화도는 융점(녹는점)을 낮춘다
㉯ 지방산은 일반적으로 짝수의 탄소원자로 구성되어 있다.
㉰ 지방산은 일반적으로 직쇄상의 단일카르복실산이다.
㉱ 불포화지방산은 사슬 내 cis-형 또는 trans-형의 2중 결합을 하고 있다.
① ㉮㉯㉰㉱
② ㉮㉰
③ ㉯㉱
④ ㉮㉯㉰
정답 ④
문제 5. 다음 중 생체막의 구조에 대한 설명으로 옳지 않은 것은?
① 인지질 이중층으로 되어 있다.
② 비극성 부분은 막의 표면에, 극성 부분은 내부에 위치하고 있다.
③ 유기물질과 무기이온의 수송을 조절할 수 있다.
④ 주로 지질과 단백질로 되어 있다.
정답 ②

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